The catecholic antioxidant piceatannol is an effective nitrosation inhibitor via an unusual double bond nitration

De Lucia, M; Panzella, L; Crescenzi, O; Napolitano, A; Barone, Vincenzo; Dischia, M.; D'Ischia, Marco

doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.043

Piceatannol (1) was more effective than caffeic acid, an established antinitrosating agent, in inhibiting N-nitrosation of 2,3-diaminonaphthalene. Product anal. of the reaction mixt. of 1 (20 mM) with nitrite ions (80 mM) at pH 3.0 and at 37 showed conversion to a single major nitration product, (E)-3,3',4,5'-tetrahydroxy-b-nitrostilbene (2) (68% yield). This would result from an unexpected nitration at the double bond sector via the 4-phenoxyl radical, which was analyzed at the unrestricted DFT level.

Titolo:	The catecholic antioxidant piceatannol is an effective nitrosation inhibitor via an unusual double bond nitration
Autori:	DE LUCIA M PANZELLA L CRESCENZI O NAPOLITANO A BARONE, Vincenzo DISCHIA M. D'ISCHIA, MARCO mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Data di pubblicazione:	2006
Rivista:	BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.01.043
Handle:	http://hdl.handle.net/11384/9019
Appare nelle tipologie:	1.1 Articolo in rivista

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